Kerajaan Mataram mencapai puncak kejayaan pada masa pemerintahan Sultan Agung (1613 – 1645). Ia bercita-cita merebut Batavia dan mengusir Belanda dari bumi Indonesia. Untuk melaksanakan cita-citanya itu, dua kali Sultan Agung menyerang Batavia.
Serangan pertama terjadi pada tahun 1628. Sebagian dari tentaranya mendarat di Marunda, sebuah perkampungan nelayan di sebelah timur Cilincing. Di situ mereka membangun benteng dan perkemahan dari bambu. Pasukan ini dipimpin oleh Tumenggung Bahurekso.
Usaha mereka diketahui oleh VOC. Oleh karena itu, kampung-kampung di sekitar benteng Mataram pun di bakar oleh VOV. Dengan demikian setiap gerakan tentara Mataram dapat diketahui oleh Belanda. Kamudian terjadilah beberapa kali pertempuran sengit antara pasukan Mataram dan VOC. Dalam salah satu pertempuran Tumenggung Bahurekso gugur bersama putranya.
Bala bantuan Mataram datang. Pasukan bantuan dipimpin oleh Tumenggung Suro Agul-Agul, Kyai Dipati Mandurorejo dan Kyai Dipati Uposonto. Mereka bergerak menyerang kota, tetapi mendapat tembakan gencar dari meriam-meriam kapal VOC.
Tentara Mataram menemukan siasat baru. Dibendungnya aliran sungai Ciliwung. Akibatnya pasukan VOC yang di dalam benteng kekurangan air. Kecuali itu, pasukan VOC juga diserang beberapa macam penyakit. Tetapi pasukan Mataram pun tidak luput dari kesulitan. Kesulitan pokok adalah kekurangan makanan. Banyak prajurit Mataram yang mati kelaparan. Oleh karena itu, tentara Mataram terpaksa ditarik mundur.
Pada tahun 1629 dilancarkan serangan kedua. Kali ini persenjataan pasukan Mataram lebih lengkap. Mereka membawa bendera dan panji-panji Kerajaan Mataram. Persiapan untuk serangan kedua ini lebih cermat. Untuk persediaan bahan makanan, didirikanlah lumbung-lumbung padi di daerah Tegal dan Cirebon. Hal itu diketahui oleh VOC. Maka lumbung-lumbung padi itu dibakar habis oleh Belanda (VOC).
Akibatnya, tentara Mataram mengalami kekurangan bahan makanan lagi. Padahal sebelumnya mereka telah cukup lelah menempuh perjalanan dari Mataram ke Batavia. Dalam keadaan lelah dan lapar, tentara Mataram pantang mundur. Mereka menyerang benteng-benteng VOC di Batavia. Benteng Hollandia dapat dihancurkan. Benteng Bommel tidak berhasil mreka hancurkan. Tetapi ketika benteng tersebut dikepung oleh tentara Mataram, tersebar berita bahwa Gubernur J.P. Coen meninggal dunia karena serangan penyakit kolera.
Serangan Mataram yang kedua terhadap VOC gagal lagi. Hingga wafatnya pada tahun 1645, Sultan Agung tidak melakukan penyerangan ke Batavia lagi. Meskipun demikian, perlawanan rakyat Mataram terhadap VOC tidak padam. Di Mataram beberapa kali terjadi perlawanan terhadap VOC.
Baca juga: Perlawanan kerajaan Banten terhadap VOC
